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Gustavo Serra nació en Montevideo el 21 de setiembre de 1966.
Inició su formación artística con Daymán Antúnez, con quien estudió dibujo y pintura entre 1984 y 1988. En 1987 conoció a Augusto Torres y continuó su formación en su taller hasta 1992. A través de este vínculo conoció a Francisco Matto, con quien estudió y colaboró entre 1988 y 1995, participando en distintos aspectos de su trabajo artístico y en tareas vinculadas a su colección de arte precolombino. Durante diecisiete años mantuvo además su taller en el predio del museo creado por Matto.
Desde comienzos de la década de 1990 mantuvo una estrecha relación con Julio Alpuy, a quien frecuentó tanto en Montevideo como en Nueva York. Entre 1993 y 1997 trabajó como asistente de Gonzalo Fonseca en sus talleres de Nueva York y Seravezza, Italia. En 1996 viajó a Italia para colaborar con Fonseca en la realización de la escultura en piedra "Rumi Saïko", posteriormente emplazada en el Parque de Esculturas de la Casa de Gobierno en Montevideo.
Desde 1987 expone individual y colectivamente en Uruguay y en el exterior. En 1995 participó en el proyecto "Taller Experimental, Cuerpos Pintados", del fotógrafo chileno Roberto Edwards, y en 1996 integró la exposición "Naturalezas muertas" en la Galería Cecilia de Torres de Nueva York. Su primera exposición individual tuvo lugar en 1997 en la Galería Moretti de Montevideo. En 2001 participó en una exposición colectiva en la Galería Diners de Bogotá, Colombia, posteriormente presentada en Caracas, Venezuela, y entre 2001 y 2002 presentó "Pretextos" en el Museo Torres García.
En 2004 integró "The Path of the School of the South", realizada en Florida Atlantic University, Boca Ratón, Estados Unidos, junto a obras de Joaquín Torres García, artistas del Taller Torres García y Daniel Batalla. En 2006 participó en "Une conquête de l'art d'Amérique Latine: passion et raison d'un esprit constructif", presentada en el Espace Bellevue de Biarritz, Francia. Entre sus exposiciones posteriores se encuentran "Abreviaturas" (2009); "Under the Influence" (2016), en la Galería Cecilia de Torres de Nueva York; "Permanencias y persistencias" (2016), en el Museo Gurvich; "Monocromos" (2017), junto a Federico Méndez, en el Museo Torres García; y "La tradición rebelada" (2017), en el Museo Nacional de Artes Visuales. En años recientes participó en "Serra-Batalla" (2020), en José Ignacio; "Sinfonías: Gustavo Serra y Pablo Pi" (2021); y "The Work Itself: The Dialogue in the Artistic Expression of the South" (2021-2022), junto a Daniel Batalla y Marcelo Larrosa, en la Embajada de Uruguay en Washington D. C.
Su actividad se ha extendido asimismo a la enseñanza y la curaduría. Entre 2003 y 2007 estuvo al frente del Taller de Dibujo y Pintura del Museo Torres García, experiencia que culminó con la exposición "Estudios colectivos", integrada por obras realizadas conjuntamente por sus participantes. Desde la década de 1990 ha colaborado en la organización y curaduría de exposiciones vinculadas a Joaquín Torres García y a integrantes del Taller Torres García, tanto en Uruguay como en el exterior. Entre ellas se encuentran proyectos dedicados a Gonzalo Fonseca, Francisco Matto, Julio Alpuy y José Gurvich.
Desde 2012 integra las directivas de las fundaciones Francisco Matto y Julio Alpuy.
En 2026 fue convocado como artista mentor del programa Mentorías en Artes Visuales del Instituto Nacional de Artes Visuales de la Dirección Nacional de Cultura (DNC-MEC).
Su obra forma parte de colecciones públicas y privadas de Uruguay y del exterior, entre ellas la Colección Katoen Natie.